Ο general manager των Μπακς Τζον Χορστ κρατούσε πάντα ευχαριστημένο τον Γιάννη Αντετοκούνμπο, φροντίζοντας να μη φτάσει ποτέ στο σημείο να εξετάσει το ενδεχόμενο να φύγει από το Μιλγουόκι. Το 2020 έφερε στην ομάδα τον Τζρου Χολιντέι και λίγους μήνες αργότερα ο Γιάννης υπέγραψε την πρώτη super max επέκταση του συμβολαίου του, κατακτώντας αμέσως μετά τον πρώτο του και μοναδικό μέχρι σήμερα τίτλο πρωταθλητή. Το 2023 έκανε κάτι ανάλογο φέρνοντας στο Μιλγουόκι τον Ντάμιαν Λίλαρντ, ο Γιάννης "ψήθηκε" ξανά και υπέγραψε στη συνέχεια δεύτερη super max επέκταση του συμβολαίου του, ανανεώνοντας τη δέσμευσή του με τους Μπακς. Φέτος, όμως, τα πράγματα είναι πολύ δύσκολα. Οι Μπακς δεν έχουν τη δυνατότητα να αναβαθμίσουν το ρόστερ τους, ώστε να ξαναγίνουν σοβαροί διεκδικητές του τίτλου. Δεν έχουν στη διάθεσή τους ντραφτ πικ πρώτου γύρου ώστε να τα συμπεριλάβουν σε ένα καλό πακέτο μιας ανταλλαγής για έναν παίκτη-σταρ, που θα παίξει δίπλα στον Γιάννη.