Η τελευταία φορά που κατάφερε να ολοκληρώσει... ομαλά την πορεία του σε σλαμ ο Γκριγκόρ Ντιμιτρόφ ήταν πριν από 13 μήνες στο Roland Garros, όπου έφτασε ως τους "8" της διοργάνωσης. Ακολούθησε η εγκατάλειψη στους "16" του Wimbledon και ενώ ο Ντανίλ Μεντβέντεφ ήταν μπροστά στο σκορ με 5-3, λόγω ενός προβλήματος στο γόνατο. Στο US Open έφτασε ως τα προημιτελικά, όμως δεν κατάφερε να ολοκληρώσει την αναμέτρηση με τον Φράνσις Τιάφοου, καθώς ένιωσε ενοχλήσεις στο πόδι στο τέταρτο σετ (ήταν 2-1, 4-1 υπέρ του Αμερικανού). Το 2025 εγκατέλειψε στον πρώτο γύρο του Αustralian Open το ματς με τον Φραντσέσκο Πασάρο (5-7, 1-2) με θέμα στη μέση, ενώ στην πρεμιέρα του στο Roland Garros πήρε τα δύο πρώτα σετ απέναντι στον Ίθαν Κουίν και τραυματίστηκε στη συνέχεια, με αποτέλεσμα να χάσει με κάτω τα χέρια το τρίτο σετ και να αποσυρθεί αμέσως μετά.