Ο Έλληνας πρωταθλητής και Νο.27 στην παγκόσμια κατάταξη, θα λάβει μέρος τον Οκτώβριο στο "Six Kings Slam", το πλουσιότερο τουρνουά επίδειξης τένις στον κόσμο, στο Ριάντ της Σαουδικής Αραβίας, αντικαθιστώντας τον Τζακ Ντρέιπερ που αποσύρθηκε. Το τουρνουά θα διεξαχθεί το τριήμερο 15-16 και 18 Οκτωβρίου και οι έξι τενίστες θα λάβουν από 1.5 εκατομμύρια δολάρια μόνο για τη συμμετοχή τους, ενώ ο νικητής θα βάλει στους τραπεζικούς λογαριασμούς του 6 εκατ. δολάρια! Εκτός του Στέφανου Τσιτσιπά, θα παίξουν και οι Νόβακ Τζόκοβιτς, Κάρλος Αλκαράθ, Γιανίκ Σίνερ, Αλεξάντερ Ζβέρεφ, Χόλγκερ Ρούνε. Ο 27χρονος τενίστας θα παίξει στην πρεμιέρα του τουρνουά κόντρα στον Ιταλό κάτοχο του τίτλου και Νο.2 στον κόσμο, Γιανίκ Σίνερ. Ο νικητής θα παίξει κόντρα στον Νόβακ Τζόκοβιτς (Νο.4) για μια θέση στον τελικό, ενώ ο Χόλγκερ Ρούνε (Νο.11), θα αναμετρηθεί με τον Αλεξάντερ Ζβέρεφ (Νο.3) και ο νικητής με το Νο.1 του κόσμου, Κάρλος Αλκαράθ.